7 étapes clés pour créer une (bonne) roadmap

Après avoir lu attentivement le livre (qui est super d'ailleurs, merci!), il y a quelque chose que je n'arrive toujours pas à résoudre : lorsqu'on crée la roadmap et qu'on met les objectifs (j'ai failli dire "tâche") les uns derrière les autres, on doit forcément avoir une idée de la dimension de chacun d'eux, non? Ce qui veut dire qu'on doit au préalable avoir détaillé, pour chaque objectif, quelles sont les tâches associées pour y arriver, et donc s'obliger à les chiffrer pour savoir si elles sont grosses ou petites. Non? C'est pas un peu le serpent qui se mord la queue? Sinon, comment savoir ce qu'on peut mettre ou pas dans le premier trimestre par exemple? Si je met trois items ou 6, ça change quand même la donne.. Merci pour vos lumières ;)